Этиленгликоль растворимость в воде

Этиленгликоль

Этиленгликоль (гликоль, 1,2-диоксиэтан, этандиол-1,2), HO—CH₂—CH₂—OH — кислородсодержащее органическое соединение, двухатомный спирт, простейший представитель полиолов (многоатомных спиртов). В очищенном виде представляет собой прозрачную бесцветную жидкость слегка маслянистой консистенции. Не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом. Токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может привести к необратимым изменениям в организме и к летальному исходу.

Этиленгликоль (моноэтиленгликоль)

Этиленгликоль (альтернативные названия – диоксиэтан, этандиол, моноэтиленгликоль) – представитель двухатомных спиртов. Химическая формула вещества – С2H6О2. Внешне это бесцветная прозрачная жидкость без запаха. По общепринятой международной классификации отнесен к третьему классу опасности. Употребление внутрь 100 мл этиленгликоля смертельно для человека. Пары диоксиэтана токсичны, попадание в чистом виде или в водном растворе опасно для здоровья и жизни.

Как разводить этиленгликоль водой?

Раствор этиленгликоля– это эффективный теплоноситель для систем охлаждения и кондиционирования воздуха, холодильных установок и других инженерных систем жилых и производственных объектов.

Сегодня производители выпускают антифризы в двух вариантах: готовый водно-гликолевый раствор выбранной концентрации либо концентрированный раствор гликоля, который требует разведения. При покупке важно учитывать климатические условия использования оборудования.

• Если вы приобретаете готовый раствор с массовой долей гликоля 20-22%, а его морозостойкость соответствует требованиям системы, то заниматься разбавлением не нужно.
• Другая ситуация, если куплен концентрированный антифриз с массовой долей гликоля 40% и более. Специалисты утверждают, что применение концентрированных растворов допустимо лишь для условий Крайнего Севера с экстремально низкими температурами.

Производители не выпускают антифризы с содержанием гликолей более 70%, ведь увеличение доли гликоля в растворе не ведет к снижению температуры замерзания. Более того, ухудшаются многие теплопередающие свойства, увеличивается вязкость, что негативным образом отражается на работоспособности системы.

Этиленгликоль – строение, характеристика и классификация органического соединения

Спирты — это функциональные производные углеводородов, имеющие в своём составе гидроксильную группу. Если она одна, то это одноатомные спирты, если гидроксигрупп несколько, то это многоатомные спирты. Например, в молекуле этандиола-1,2 две гидроксильные группы:

НО — СН2 — СН2 — ОН

В молекуле пропантриола-1,2,3 три гидроксильные группы. Соответственно, он является трёхатомным спиртом:

НО — СН2 — ОН — СН — СН2 — ОН

​Вещества, содержащие несколько ОН-групп одного атома углерода, не относятся к классу спиртов и в большинстве случаев очень неустойчивы. В результате отщепления воды они превращаются в карбонильные соединения: СН3 — ОН — СН — ОН (гидрат ацетальдегида) = С2Н4О (ацетальдегид или этаналь) + Н2О (вода).

Из спиртов выделяются два представителя: этандиол-1,2 (c2h6o2) и пропантриол-1,2,3 (С3Н8О3). Название многоатомных спиртов строится так же, как и одноатомных. Сначала идёт название соответствующего алкана, на конце «ол», а перед ним располагается суффикс, обозначающий количество гидроксигрупп (ди, три, тетра). Например, диэтиленгликоль, триэтандиол, триэтиленгликоль и др.

Этандиол имеет ещё одно название — этиленгликоль, а пропантриол — это тот же глицерин или глицерол. В целом двухатомные спирты часто называют гликолями. Этиленгликолевый раствор (смешанный с водой) замерзает при температурах ниже 40 градусов, поэтому он используется в системе охлаждения двигателей у автомобилей в зимний период.

Этиленгликоль, формула которого С2Н6О2, является простейшим видом спиртов. В очищенном виде он представляет собой прозрачную бесцветную жидкость, слегка маслянистой консистенции. Он не имеет запаха и обладает сладковатым вкусом; токсичен. Попадание этиленгликоля или его растворов в организм человека может вызвать необратимые изменения и привести к смерти.

Отравление этиленгликолем

Один из типичных представителей спиртов — это этиленгликоль. Эта жидкость входит в состав многих химических средств в том числе для ухода за машинами и помещениями. Но так как этиленгликоль имеет непосредственное отношение к спиртам — его периодически пытаются выпить как заменитель алкоголя. Не все знают, что именно этот представитель обладает наиболее выраженными отравляющими качествами.

Что такое этиленгликоль, какая у него формула и физические свойства? Как его получают и где применяют? Чем опасен для организма человека этот спирт? В каких случаях происходит отравление им и что за симптомы беспокоят при этом? Как нужно действовать, чтобы помочь пострадавшему?

Этиленгликоль – двухатомный спирт для высококачественных антифризов

Этиленгликоль (1,2-этандиол, 1,2-диоксиэтан, гликоль) является базовым веществом для изготовления различных антифризов, которые используются в системах охлаждения двигателей транспортных средств.

В космосе, в боулинге и в косметичке: этиленгликоль всегда рядом с нами

Простейший двухатомный спирт, органическое химическое соединение, сырье для изготовителей антифризов, пластика и красок. Описание, которое кажется максимально далеким от повседневной жизни, но на самом деле этиленгликоль (моноэтиленгликоль, или МЭГ) встречается в быту чуть ли не каждый день, а области его применения не исчерпываются только химической промышленностью.

Многие не знают, что в этих сферах используется этиленгликоль

Формула этиленгликоля: как это вещество изменило нашу жизнь

Утро многих людей начинается похоже: выпиваем бутылку воды, заводим машину, чтобы поехать на работу, сидим в офисе, задумчиво глядя на стену с календарем, где уже отмечены даты отпуска. Но мало кто знает, что ничего этого бы не было, если бы не этиленгликоль (моноэтиленгликоль, или МЭГ), благодаря которому появилась пластиковая тара, антифриз и даже краска для стены. Рассказываем о незаменимых свойствах этиленгликоля и сферах его применения.

Рассказываем, что такое этиленгликоль

Все, что нужно знать, о диэтиленгликоле и триэтиленгликоле

Диэтиленгликоль и триэтиленгликоль, основные сопродукты производства моноэтиленгликоля, за последние десятилетия нашли на рынке собственные узкие ниши, где их использование экономически выгодно, а ограниченные объемы производства – достаточны. Они используются как сырье и растворители в нефтехимической отрасли, а триэтиленгликоль даже можно добавлять в косметику и пищу.

Содержание

• 1 История открытий и производства
• 2 Получение
• 3 Применение
• 4 Очистка и осушение
• 5 Меры безопасности

Физические и химические свойства гликолей

Низшие двухатомные спирты (этиленгликоль и пропиленгликоль) – это бесцветные прозрачные жидкости. Наличие полярных гидроксильных групп влияет на физические характеристики вещества – высокую плотность, вязкость и теплопроводность.

Пропилен- и этиленгликоль хорошо растворяются в воде и органических растворителях – карбоновых кислотах, кетонах, аминах, спиртах. Низшие гликоли используются в качестве растворителей для большинства органических соединений кроме высших предельных и ароматических углеводородов.

Химические свойства диолов схожи с одноатомными спиртами. При взаимодействии с металлами и их солями образуют алкоголяты, при соединении с кислотами – простые и сложные эфиры. Каждая полярная гидроксильная группа вступает в химическую реакцию независимо друг от друга, что приводит к образованию смеси продуктов.

Свойства и необходимость разведения

По химическому составу раствор этиленгликоля – это простой двухатомный спирт. Физические свойства – маслянистая жидкость с температурой замерзания всего 13 градусов ниже нуля, температурой кипения – +196 градусов.

Низкий температурный порог является существенным недостатком чистого гликоля, поэтому важно увеличить его рабочий диапазон путем добавления воды. Разведение раствора этиленгликоля позволяет получить более низкие физические характеристики – температуры замерзания падает до 40-65 градусов ниже нуля, а вязкость и теплопроводность делают перенос тепла по инженерной системе эффективным.

Химические свойства

Свойства класса многоатомных спиртов во многом сходны с одноатомными. К ним относятся реакции со щелочными металлами. В результате них образуются соли многоатомных спиртов. Если взаимодействие происходит с глицерином, то образуются глицераты:

2С3Н8О3 (глицерин) + 6Na = 2C3H5Na3O3 (глицерат натрия) + 3H2

Если с этиленом, то образуются гликоляты: С2Н6О2 + 2Na = C2H4Na2O2 + H2

Реакции со щелочами

Одноатомные спирты не реагируют с водными растворами щелочей, но для многоатомных спиртов такие реакции вполне возможны: С2Н6О2 + NaOH = C2H5NaO2 + H2O

Здесь необходимо обратить внимание на два нюанса. Главное — это то, что реакция идёт только по первой ступени. Спирт выступает как кислота, то есть, по сути, это аналог реакции нейтрализации. Такое свойство демонстрирует, что многоатомные спирты более сильные кислоты, чем вода. Однако их кислотных свойств недостаточно, чтобы изменять окраску индикатора.

Образование сложных эфиров

Это свойство по-другому ещё называется этерификацией. Возможно воздействие как с органическими кислотами, так и с неорганическими:

С3Н8О3 + (стеариновая кислота) 3С17Н35СООН (t, H+) = (тристеарат глицерина) C3H5 — O3 — C3O3 — C17H35 + 3H2O

Здесь глицерин при нагревании вступает в реакцию со стеариновой кислотой с образованием сложного эфира (тристеарата глицерина). Сложные эфиры глицерина с карбоновыми кислотами называются жирами. Как правило, в состав жиров входят остатки высших карбоновых кислот с числом атомов углерода больше 15 (С15Н31СООН — пальмитиновая, С17Н35СООН — стеариновая).

Реакция с минеральной кислотой

Тут реакция будет идти в присутствии концентрированной соляной кислоты.

С3Н8О3 + 3НNO3 (HCl) = C3H5 — O3 — 3NO6 + H2O

В результате получается тринитрат глицерина, более известный под своим тривиальным названием нитроглицерин или тринитроглицерин (взрывчатое вещество). Оно является основным компонентом взрывчатки — динамита.

Нитроглицерин не является нитросоединением, несмотря на то, что исходя из названия можно прийти к такому выводу. Нитроглицерин относится к классу сложных эфиров, т. е. это сложный эфир азотной кислоты.

Взаимодействие с гидроксидом меди

Качественная реакция на спирты выявляет их слабые кислотные свойства. Это реакция с гидроксидом двухвалентной меди. Приготавливается водный раствор глицерина. Он очень хорошо растворяется в воде. После это происходит получение гидроксида меди. Для этого необходимо налить в пробирку гидроксид натрия и добавить раствор медного купороса (CuSO4). В результате этого гидроксид меди должен выпасть в осадок.

Чтобы убедиться в том, что глицерин обладает кислотными свойствами, в него добавляется часть осадка гидроксида меди.

Осадок при взаимодействии с глицерином будет растворяться, и образуется тёмно-синий раствор глицерата двухвалентной меди. Этиленгликоль, как и глицерин, тоже хорошо растворяется в воде.

Главный герой на сцене и танцполе

Белый туман окутывает сценическую площадку, создает таинственную или устрашающую атмосферу в киносценах, добавляет остроты ощущений в ночных клубах.

Каждый раз, когда вы видите живописные клубы дыма, а характерный запах не чувствуете, и огня рядом не наблюдаете, знайте – скорее всего, в деле дымогенераторы, которые используют химические вещества на основе этиленгликоля или пропиленгликоля. При их нагреве образуется тот самый пар.

Современные требования по безопасности не рекомендуют применять собственно этиленгликоль, а вот другие его соединения (бутандиол, триэтиленгликоль, полиэтиленгликоль) – обычные ингредиенты жидкостей для получения искусственного дыма.

Многопрофильное вещество

Этиленгликоль – один из наиболее популярных видов нефтехимического сырья и компонент для многих промышленных продуктов. Это двухатомный спирт, который в очищенном виде выглядит, как бесцветная жидкость без запаха. Вещество достаточно токсично и отнесено к третьему классу опасности по международной классификации.

• в высокой концентрации он переносит нагрев почти до 200 градусов, что позволяет использовать их в теплоносителях;
• температура их кристаллизации в смеси с водой может опускаться вплоть до 75 градусов ниже нуля. Это делает МЭГ наиболее популярным компонентом антифризов автомобильных систем охлаждения. Максимальной морозоустойчивости МЭГ достигает в пропорции с водой в 25/75%.

Но полвека с момента его открытия этиленгликоль фактически «пролежал на полке».

Невольные попутчики

При выпуске моноэтиленгликоля методом гидратации окиси этилена формируется два сопродукта со схожими свойствами – диэтиленгликоль (ДЭГ) и триэтиленгликоль (ТЭГ). Они – прозрачная, бесцветная и вязкая жидкость без запаха со сладковатым привкусом, менее летучи и обладают более высокой температурой кипения.

Формулы диэтиленгликоля и триэтиленгликоля

ДЭГ менее токсичен, чем моноэтиленгликоль и относится к третьему классу опасности. ТЭГ еще более безопасен, но, несмотря на это, оба вещества остаются ядовитыми для человека, вызывая тяжелое отправление в случае проглатывания. Пары не токсичны и не представляют опасности даже при долговременном вдыхании.

Есть два наиболее распространенных варианта производства диэтиленгликоля:

1. Выработка при взаимодействии этиленгликоля с окисью этилена. По итогам реакции и выпаривания жидкости происходит разделение гликолей на отдельные продукты. Такой способ позволяет получить высокий выход жидкости.
2. Гидратация окиси этилена. В зависимости от соотношения используемых реагентов объемы выхода продуктов могут существенно отличаться. Например, если соотношение исходных компонентов составит 14:1, то на выходе получится около 20% диэтиленгликоля. При более высоком содержании воды этот показатель будет ниже, но, в то же время при уменьшении количества воды в пропорции, выход ДЭГ не увеличивается, так как в больших количествах образуются другие гликоли.

На данный момент в России всего два крупных производителя ди- и триэтиленгликоля – «СИБУР-Нефтехим» и входящий в ТАИФ «Нижнекамскнефтехим». До 2011 года оба продукта также выпускал другой актив ТАИФа – «Казаньоргсинтез», но затем компания отказалась от производства триэтиленгликоля.

Внутренние объемы производства не покрывают растущий спрос, так что сопродукты, в основном – ТЭГ, российским потребителям приходится закупать в Европе. Основной импортер – немецкая корпорация BASF.

Получение гликолей

Впервые этиленгликоль был получен путем окисления этилена. Этот способ до сих пор используется в промышленности. Кроме того, для получения двухатомных спиртов также применяют:

• Гидролиз дихлоралканов;
• Реакцию гидратации эпоксидов (оксиранов).

Требования к воде и рекомендуемые пропорции

Концентрированный раствор этиленгликоль допустимо разбавлять лишь деминерализованной или умягченной водой (показатель жесткости не должен превышать 5 мг на эквивалент). Это делается для того, чтобы растворенные соли не приводили к образованию осадка, засоряющего климатическую систему и ухудшающую теплообмен оборудования.

Производители не рекомендуют заливать теплоноситель с концентрацией гликоля более 70 %, ведь он имеет повышенную вязкость и создает дополнительную нагрузку на насосное оборудование. Концентрированный раствор гликоля также обладает сниженной теплопроводностью, что негативным образом отражается на эффективности работы климатической системы.

Кроме того, для получения работоспособного раствора необходимо учитывать климатические условия, в которых будет использоваться оборудование. Если речь идет о приобретенном растворе гликоля с объемной долей выше 40%, то температура замерзания такого антифриза составит 65 градусов ниже нуля.

В умеренных широтах это практически исключено, поэтому в целях экономии можно разбавить раствор водой, увеличив температуру замерзания до следующих показателей:

• Разведение в пропорции 1 к 1 позволяет добиться температуры замерзания в – 35-40 градусов;
• Разбавление в пропорции два литра концентрированного раствора гликоля на три литра воды -30 градусов ниже нуля;
• Пропорция 1 к 2 – 20 градусов ниже нуля.
  

Характеристика пропиленгликоля и глицерина

Пропиленгликоль (С3Н8О2) — это бесцветная жидкость. Его структурные характеристики таковы, что он является немного вязким, имеет слабый характерный запах и сладковатый вкус. Обладает гигроскопическими свойствами. В качестве добавки Е1520 пропиленгликоль разрешён в большинстве стран мира. Он считается нетоксичным веществом. При попадании на кожу или внутрь организма не вызывает раздражения и отравления. Удаляется при помощи воды.

У него можно выделить несколько основных физических свойств. К ним относятся:

• температура замерзания при -59;
• сохранение вкуса;
• удержание влаги;
• растворимость в воде;
• нетоксичность;
• антикоррозионность.

Способы получения

Основным способом получения пропиленгликоля или пропандиола является каталитическая гидратация окиси пропилена. Это осуществляется при температуре 150−220 градусов по Цельсию. У пропиленгликоля довольно широкий спектр применения, и его используют для производства следующих продуктов и веществ:

• антифризы;
• пищевые красители;
• крема и мази;
• пищевые ароматизаторы;
• жидкость для электронных сигарет.

Основными производителями в Европе являются компании Basf chemical и DWO Europe GMBH. Это вещество продаётся в основном под этими марками.

Свойства и использование глицерола

Глицерин — простейший представитель трёхатомных спиртов. Представляет собой вязкую бесцветную жидкость. Смешивается с водой в любых пропорциях. Если сравнить физические свойства основ, то даже без специальных исследований заметно, что этиленгликоль и пропиленгликоль во многом похожи, в отличие от глицерина. Последний даже при плюсовых температурах остаётся достаточно вязким.

Глицерин является довольно безвредным веществом. Он гигроскопичен, т. е. способен удерживать влагу, поглощая её, например, из воздуха. На этом свойстве основано его применение в косметической промышленности, где он используется для производства средств, увлажняющих кожу. Его также можно приобрести в аптеке, где он выпускается в качестве слабительных свечей или в жидком виде. Кроме того, глицерин используется в сельском хозяйстве для обработки семян и сеянцев деревьев. Это помогает прорастанию злаков и защищает кору деревьев от непогоды.

Влияние этиленгликоля на организм человека

Этот двухатомный спирт в основном входит в состав продуктов для ухода за помещениями, машинами и техникой. По своим физическим свойствам он отличается от привычного спирта маслянистой консистенцией и отсутствием запаха, поэтому его сложно перепутать с этанолом или изопропанолом, которые нередко употребляют внутрь. Возможны ли отравления этиленгликолем у людей? — да, несмотря на явные различия с другими спиртами отравиться им можно.

В каких случаях происходит отравление?

1. Этиленгликоль является одним из средств обработки больших помещений. Во время нанесения моющих средств его пары вдыхаются, а при нарушении техники безопасности небольшое количество соединения может попасть в рот. Хотя для отравления этого недостаточно.
2. Гликоль попадает внутрь при постоянной работе с ним, к примеру, если человек трудится на химическом производстве продуктов, содержащих этиленгликоль.
3. Отравиться можно при случайном употреблении его внутрь.
4. Так как это химическое соединение используется для обработки машин, то в группе риска находятся люди, регулярно сталкивающиеся с ним по долгу службы.

Этиленгликоль токсичен и относится к веществам третьего класса опасности. После поступления в организм человека он очень быстро всасывается в желудке и верхнем отделе тонкого кишечника. Не более 30% его выделяется в неизменном состоянии почками или в виде солей. Остальная же часть поступает в печень, где и происходит его преобразование.

В печени он разлагается до конечных продуктов:

• гликолевой кислоты;
• муравьиной и щавелевой кислоты;
• гликолевого альдегида.

Как влияет этиленгликоль на организм человека? Все эти конечные продукты распада действуют на кислотно-щелочное равновесие, что постепенно приводит к некрозу клеток головного мозга и почечной ткани. В организме развивается ацидоз или увеличение кислотности. Смертельная доза для человека составляет всего 100–150 мл. Но даже попадание небольшого количества этиленгликоля приведёт к развитию отравления, хотя и в лёгкой степени.

Применение гликоля в разных областях техники

Малая себестоимость данного многоатомного спирта, его особые химические и физические свойства (плотность и другие) привели к тому, что он используется весьма широко в различных технических сферах.

Любой автомобилист знает, что представляет собой обычная охлаждающая жидкость для его «железного коня» под названием антифриз – этиленгликоля 60 % + воды 40 %. Такая смесь характеризуется температурой замерзания -45 градусов, очень трудно найти более подходящую жидкость для автомобильных систем охлаждения, несмотря даже и на высокий класс опасности 1,2-этандиола.

В автомобильной отрасли этиленгликоль находит применение и в качестве отличного теплоносителя. Кроме того, он используется в следующих сферах:

• органический синтез: химические свойства гликоля позволяют с его помощью защищать изофорон и другие карбонильные группы, использовать спирт в виде эффективного растворителя, работающего при повышенных температурах, а также в качестве основной составляющей специальной авиационной жидкости, уменьшающей явление обводнения горючих смесей для летательных аппаратов;
• растворение красящих соединений;
• изготовление нитрогликоля – мощного взрывчатого вещества на основе описываемого нами соединения;
• газодобывающая промышленность: гликоль не позволяет формироваться гидрату метана на трубах, кроме того, он поглощает излишнюю влагу на трубопроводах.

Нашел этиленгликоль применение и в качестве эффективного криопротектора. Его используют для производства кремов для обуви, в качестве важного элемента жидкостей для охлаждения компьютерной техники, при изготовлении 1,4-диоксина и разных видов конденсаторов.

От нефти к «зеленым» технологиям. История создания этиленгликоля

История производства этиленгликоля началась в середине 19 века. Впервые это вещество в 1859 году синтезировал французский химик Шарль Адольф Вюрц. Вначале — из диацетата этиленгликоля, а в год спустя – гидратацией этиленоксида. Но потом еще полвека этиленгликоль не получал широкого распространения.

Его свойства оценили только в ходе Первой мировой войны. Германия начала применять этиленгликоль при производстве взрывчатки, используя в качестве сырья дихлорэтан. Следом были запущены мощности по его выпуску в США на базе этиленхлоргидрина.

Наиболее масштабное производство этиленгликоля начала компания Carbide в 1937 году, используя технологию газофазного окисления этилена и этиленоксида. Монополия на такой способ производства сохранялась до 1953 года.

За счет низкой себестоимости и более конкурентного набора свойств к середине 20 века этиленгликоль полностью вытеснил глицерин из промышленного производства динамита, а также из состава охлаждающей жидкости, спрос на которую стремительно рос с развитием машиностроения.

Сейчас этиленгликоль производится в основном путем гидратации (присоединение молекул воды) оксида этилена. В одном из вариантов это происходит при давлении в 10 атмосфер и температуре около 180 градусов в присутствии кислотного катализатора. На выходе получается жидкость, содержащая до 90% чистого этиленгликоля.

Побочные продукты – диэтиленгликоль и триэтиленгликоль – также используются в промышленности, например, в дезинфекторах, системах охлаждения воздуха и при производстве пластификаторов.

Другой вариант синтеза МЭГ – гидратация этилена с участием серной или ортофосфорной кислот при давлении в 1 атмосферу и температуре 50-100 градусов.

На фоне прогнозируемого сокращения добычи углеводородов повышается интерес к экологичным методам выпуска этиленгликоля. Американская компания IPCI нашла новый способ производства многоатомных спиртов из сахаров любого происхождения и уже запустила по этой технологии завод на 10 тыс. тонн продукции в год в Китае.

Запустить заводы по производству этиленгликоля из растительного сырья в середине 2020-ых годов планируется и в Европе.

После отвязки цены на МЭГ от нефтяных котировок, рынок станет прозрачнее, а сферы применения этиленгликоля могут расшириться за счет разработки новых продуктов.

Достойная замена

Гликоли стали активно использоваться в промышленности только в начале 20 века, хотя впервые моноэтиленгликоль французский химик Шарль Адольф Вюрц синтезировал в 1859 году, а во время Первой мировой войны он использовался для производства взрывчатых веществ.

Сопродукты моноэтиленгликоля получили широкое распространение еще позже, чем исходный компонент. Гликоли заменили глицерин сначала в области производства динамита, а затем – как компонент охлаждающих жидкостей, так как были эффективней технически и экономически.

После 1936 года они выиграли конкуренцию у глицерина как абсорбент для осушки углеводородных газов.

Несмотря на свое более позднее распространение, ТЭГ имеет преимущества перед ДЭГ в нефтегазовой сфере за счет более низкого давления над раствором и более высокой температуры разложения.

Температура кипения этиленгликоля, диэтиленгликоля и триэтиленгликоля

История и современное производство

Этиленгликоль впервые синтезировал французский химик Вюрц в середине XIX века. Сырьем для получения гликоля стал сначала диацетат, а затем – этиленоксид. Первоначально синтезированное вещество не получило практического применения. Спустя 50 лет этиленгликоль активно использовали при производстве взрывчатых веществ. Низкая себестоимость производства, высокая плотность, подходящие физические характеристики позволили вытеснить глицерин, служивший для изготовления взрывчатки.

В промышленных масштабах двухатомный спирт начали производить в 20-ых годах прошлого столетия в США. Американские специалисты спроектировали и построили завод в Западной Вирджинии и наладили массовое изготовления гликоля. На протяжении долгих лет его закупали практически все крупные компании, специализирующиеся на изготовлении динамита.

Сегодня этиленгликоль в промышленных масштабах синтезируется в ходе гидратации этилена двумя способами:

• С применением низкоконцентрированной серной или ортофосфорной кислот при давлении в 1 атмосферу и температуре 50-100 градусов;
• Под давлением в 10 атмосфер и температуре в 200 градусов.

На выходе получается смесь, содержащая до 90 процентов чистого высококонцентрированного этиленгликоля. Побочные продукты реакции – полимергомологи и триэтиленгликоль, нашли широкое применение в промышленности. Системы охлаждения воздуха, производство пластификаторов и препаратов для дезинфекции – наиболее популярные сферы использования.

Некоторые нюансы производства гликоля

В конце 1850-х годов химик из Франции Вюрц получил этиленгликоль из его диацетата, а чуть позже путем гидратации этиленоксида. Но в то время практического применения новое вещество нигде не нашло. Лишь в 1910-х годах его начали использовать при изготовлении взрывчатых соединений. Плотность гликоля, его иные физические свойства и дешевизна производства обусловили то, что им заменили глицерин, который применялся до этого.

Особые свойства 1,2-этандиола по достоинству оценили американцы. Именно они наладили в середине 1920-х его промышленное изготовление на специально построенном и оборудованном заводе в Западной Вирджинии. В последующие годы гликоль использовали почти все известные на то время компании, занимавшиеся производством динамита. В настоящее время интересующее нас соединение, которое имеет третий класс опасности, изготавливается по технологии гидратации окиси этилена. Существует два варианта его производства:

• с участием ортофосфорной либо серной кислоты (до 0,5 процентов) при температуре от 50 до 100 °С и давлении в одну атмосферу;
• при температуре около 200 °С и давлении в десять атмосфер.

В результате реакции гидратации образуется до 90 процентов чистого 1,2-диоксиэтана, некоторое количество полимергомологов и триэтиленгликоля. Второе соединение добавляют в гидравлические и тормозные жидкости, оно применяется в промышленных системах охлаждения воздуха, из него делают препараты для дезинфекции, а также пластификаторы.

Применение этиленгликоля в промышленности

• Реакции органического синтеза. Гликоль обладает высокой химической активностью, поэтому используется в качестве растворителя, средства защиты изофорона и карбонильных групп. Спирт не кипит при высоких температурах, за чет чего подходит для специальной авиационной жидкости. Полученный продукт снижает обводнение горючих смесей и повышает эффективность топлива для самолетов и вертолетов.
• Растворитель для красящих соединений.
• Производство взрывчатого вещества – нитрогликоля (более дешевый и доступный аналог нитроглицерина).
• Газодобывающая отрасль. Этиленгликоль исключает образование гидрата метана на трубах и поглощает излишнюю влагу.
• Криопротекция. Вещество активно используется при производстве жидкостей для охлаждения компьютерной и цифровой техники, изготовлении конденсаторов и получении 1,4-диоксина.

Актуальность процедуры и меры безопасности

Не стоит забывать, что раствор этиленгликоля является токсичным веществом, поэтому при использовании водно-гликолевой смеси в климатических системах отопления допускаются лишь конструкции с закрытым контуром.

При использовании в двухконтурном котле антифриз может попасть в систему горячего водоснабжения. Работать с концентрированным раствором гликолем допустимо лишь в средствах индивидуальной защиты – маске, перчатках и очках. При случайной утечке необходимо заменить внешние элементы системы, вступившие в контакт с раствором этиленгликоля.

Производители предлагают нам выбор: довериться профессионализму их технологов и приобрести готовый состав или сэкономить, занявшись разбавлением концентрированного раствора гликоля самостоятельно. В ассортименте компании «ТЕХНОФОРМ» можно подобрать антифриз из линейки Hot Stream на основе этиленгликоля с пакетом карбоксилатных присадок.

Пластик, антифриз и краски. Где используется этиленгликоль?

Основная часть МЭГ идет на производство полиэтилентерефталата (ПЭТ). Это одна из разновидностей полимеров, продукт поликонденсации этиленгликоля с терефталевой кислотой. ПЭТ применяется для получения синтетических волокон, пленок и пластиковых бутылок.

Именно со сферой ПЭТ связаны позитивные перспективы роста объемов потребления этиленгликоля. Популярность полиэтилентерефталата гарантируют разнообразные потребительские качества: продукция из ПЭТ выдерживает температуры от — 40 градусов до + 70 градусов, ударопрочна и практически не впитывает запахи.

Эксперты уверены, что потребление ПЭТ, а, следовательно, и этиленгликоля будет расти в ближайшие годы, несмотря на запланированное ужесточение в ЕС и некоторых других странах норм использования продукции из полиэтилентерефталата. Тем более что сроки внедрения новых требований существенно сдвинулись вправо из-за ситуации с коронавирусом, которая повысила спрос на одноразовую пластиковую посуду и тару.

Алексей Костин, генеральный директор Центра отраслевых исследований

Хотя ПЭТ незаменим во многих областях, этот продукт из первичного сырья будет замещать его рециркулированная версия из вторсырья. Степень влияния будет зависеть от регулирования в странах потребления ПЭТ, которые могут ввести обязательный норматив на r-PET в волокне или взять на себя какие-либо обязательства в области текстильного бизнеса. Например, установить пошлину на ввоз пряжи, тканей или даже одежды в зависимости от содержания в этих продуктах r-PET.

Еще один крупный сектор применения этиленгликоля в качестве сырья – изготовление охлаждающих жидкостей. Добавленный в воду МЭГ мешает ей замерзнуть в ледяной монолит, что является угрозой для двигателя, и помогает сформировать отдельные ледяные кристаллы, которые не препятствуют запуску мотора.

Благодаря низкой температуре замерзания в смеси с водой, этиленгликоль используются в противообледенительных жидкостях для авиации, которыми самолеты покрывают перед взлетом.

В качестве компонента антифриза МЭГ впервые стали использоваться еще в 1926 году, а более масштабное применение началось незадолго до Второй мировой войны в основном в военной технике.

На тот момент мало кто обращал внимание на главную проблему охлаждающих жидкостей с использованием этиленгликолей – коррозию металла двигателя от соприкосновения с ним.

Во многом это объяснялось тем, что детали были чугунные, а радиаторы – латунные. Но с внедрением автопроизводителями в 1960-ых годах более легких сплавов, в частности, алюминия, пришлось искать ответ на вопрос агрессивного воздействия МЭГ на детали автомобилей. Проблему решили ингибиторы коррозии, которые замедляли окисление этиленгликоля, оберегая двигатель.

Этиленгликоль широко используется при производстве красок как растворитель. В текстильном секторе он применяется для формирования тканей и скручивания нитей, а также как один из главных составляющих красителей для кожи.

Применение

Благодаря своей дешевизне этиленгликоль нашёл широкое применение в технике.

• Как компонент автомобильных антифризов и тормозных жидкостей, что составляет 60% его потребления. Смесь 60% этиленгликоля и 40% воды замерзает при −49 °С. Коррозионно активен, поэтому применяется с ингибиторами коррозии;
• Используется как теплоноситель с содержанием не более 50% в системах отопления (частные дома в основном)
• В качестве теплоносителя в виде раствора в автомобилях, в системах жидкостного охлаждения компьютеров;
• В производстве целлофана, полиуретанов и ряда других полимеров. Это второе основное применение;
• Как растворитель красящих веществ;
• В органическом синтезе:
• • в качестве высокотемпературного растворителя.
  • для защиты карбонильной группы путём получения 1,3-диоксолана. Обработкой вещества с карбонильной группой в бензоле или толуоле этиленгликолем в присутствии кислого катализатора (толуолсульфоновой кислоты, BF₃•Et₂O и др.) и азеотропной отгонкой на насадке Дина-Старка образующейся воды. Например, защита карбонильной группы изофорона

  

  1,3-диоксоланы могут быть получены также при реакции этиленгликоля с карбонильными соединениями в присутствии триметилхлорсилана или комплекса диметилсульфат-ДМФА 1,3-диоксалана устойчивы к действию нуклеофилов и оснований. Легко регенерируют исходное карбонильное соединение в присутствии кислоты и воды.

  • Как компонент противоводокристаллизационной жидкости «И».
  • Для поглощения воды, для предотвращения образования гидрата метана (ингибитор гидратообразования), который забивает трубопроводы при добыче газа в открытом море. На наземных станциях его регенерируют путём осушения и удаления солей.
  • Этиленгликоль является исходным сырьём для производства взрывчатого вещества нитрогликоля.

  Этиленгликоль также применяется:

  • при производстве конденсаторов
  • при производстве 1,4-диоксана
  • как теплоноситель в системах чиллер-фанкойл
  • в качестве компонента крема для обуви (1‒2 %)
  • в составе для мытья стёкол вместе с изопропиловым спиртом
  • при криоконсервировании биологических объектов (в крионике) в качестве криопротектора.
  • при производстве полиэтилентерефталата, пластика популярных ПЭТ-бутылок.

  

  Охлаждающие жидкости на основе этиленгликоля

  Двухатомный спирт используется при изготовлении антифризов для охлаждающих систем двигателя, теплоносителей инженерных систем отопления и кондиционирования воздуха. Раствор с деминерализованной водой и пакетом антикоррозионных присадок обладает антикавитационными и антипенными свойствами.

  Преимущество этиленгликоля – низкая температура кристаллизации в сравнении с водой. Даже при достижении точки замерзания гликоль имеет более низкий коэффициент температурного расширения в сравнении с водой (на 1,5-3 % меньше). Высокая температура кипения позволяет использовать водно-гликолевую смесь в экстремальных производственных условиях, при подогревании нефти и газа и других технологических процессах.

  Первая помощь при отравлении

  К сожалению, часто причиной запоздалой или несвоевременной помощи становится лёгкое течение отравления, хроническая интоксикация парами этого спирта или позднее обращение пострадавшего человека к медработникам. В этом случае продукты распада гликоля уже оказывают своё повреждающее действие на внутренние органы и наносят непоправимый ущерб здоровью.

  

  Что можно сделать на доврачебном этапе, чтобы помочь пострадавшему? Для этого необходимо быть уверенным в употреблении именно этого вещества. Если этиленгликоль был выпит недавно — нужно незамедлительно промыть желудок и ввести слабительное. Активированный уголь не окажет выраженного эффекта.

  Быстро помочь при отравлении этиленгликолем, может, антидот — этанол. В этом случае применяется во внутрь его 30%-й раствор или 5%-й вводится внутривенно. А также в качестве антидота используется кальция хлорид или глюконат 10%-й раствор внутривенно или внутрь.

  Не у всех под рукой могут оказаться нужные лекарства для оказания экстренных мероприятий. В этом случае неотложная помощь при отравлении этиленгликолем заключается во введении через зонд или рот обычной водки.

  Если человек без сознания — его нужно уложить набок и дать доступ кислорода — открыть окно, развязать галстук и освободить от стягивающей одежды.

  До момента начала активных действий нужно вызвать бригаду скорой помощи, так как пострадавшему понадобится госпитализация.

  При отравлении этиленгликолем у детей нужно действовать незамедлительно и как можно скорее доставить пострадавшего малыша в ближайшую больницу!

  Важнейшие требования ГОСТ 19710 к готовому гликолю

  С 1984 года действует ГОСТ 19710, который устанавливает требования к тому, какие свойства (температура замерзания, плотность и так далее) должен иметь этиленгликоль, используемый на предприятиях автомобилестроения и в других отраслях народного хозяйства, где на его основе выпускают разнообразные составы.

  По ГОСТ 19710 гликоль (как жидкость) может быть двух типов: первого сорта и высшего сорта. Доля (массовая) воды в гликоле первого сорта должна быть до 0,5 %, высшего – до 0,1 %, железа – до 0,00005 и 0,00001 %, кислот (в пересчете на уксусную кислоту) – до 0,005 и 0,0006 %. Остаток после прокаливания готового продукта не может быть более 0,002 и 0,001 %.

  

  Цвет 1,2-диоксиэтана по ГОСТ 19710 (по шкале Хазена):

  • после кипячения в растворе кислоты (соляной) – 20 единиц для продукции высшего сорта (первый сорт не нормируется по цвету);
  • в стандартном состоянии – 5 (высший сорт) и 20 единиц (первый сорт).

  В Государственном стандарте 19710 выдвигаются специальные требования к процессу производства описываемого простейшего спирта:

  • используется исключительно герметичная аппаратура и оборудование;
  • производственное помещение обязательно оснащается вентиляцией, рекомендованной для работы с соединениями, которым присвоен третий класс опасности;
  • при попадании гликоля на оборудование или землю его следует сразу же обильно смывать водной струей;
  • персонал, работающий в цеху по производству 1,2-этандиола, обеспечивается противогазом модели «БКФ» либо иным приспособлением для защиты органов дыхания, соответствующим ГОСТ 12.4.034;
  • возгорания гликоля тушат при помощи инертных газов, специальных пенных составов, а также тонкораспыленной воды.

  

  Готовая продукция по ГОСТ 19710 проверяется различными методами. Например, массовая часть двухатомного спирта и диэтиленгликоля устанавливается способом изотермической газовой хроматографии по технологии так называемого «внутреннего эталона». При этом используются весы для лабораторных исследований (ГОСТ 24104), стеклянная или стальная газохроматографическая колонка и хроматограф с детектором ионизационного типа, измерительная линейка, микрошприц, лупа оптическая (ГОСТ 25706), выпарительная чашка и другой инструмент.

  Цвет гликоля устанавливают по стандарту 29131 при помощи секундомера, специального цилиндра, конической колбы, соляной кислоты, холодильного агрегата. Массовая часть железа устанавливается по Госстандарту 10555 по методике сульфациловой фотометрии, остатка после прокаливания – по Госстандарту 27184 (посредством выпаривания полученного соединения в платиновой либо кварцевой емкости). А вот массовая часть воды определяется электрометрическим или визуальным титрованием с использованием реактива Фишера в бюретках емкостью 10 либо 3 кубических сантиметра.

  На страже красоты и чистоты

  Для индустрии красоты и отрасли бытовой химии этиленгликоль играет не меньшую роль, чем для автохимической промышленности. Без него привычные для нас средства справлялись бы со своими задачами хуже.

  На рынке широко представлена косметическая и гигиеническая продукция с содержанием этиленгликоля или его производных: бутандиола, триэтиленгликоля, полиэтиленгликоля. Они используются для производства шампуней, лаков для ногтей, увлажнителей, масок для лица, губной помады, туши для ресниц, различных видов масел и кремов для тела в качестве растворителей, модификаторов вязкости или увлажнителей.

  Благодаря свойствам антифриза – в соединении с водой этиленгликоль замерзает только при – 75°С – его часто включают в состав средств для ухода за обувью и изделиями из кожи. Благодаря ему они не трескаются от мороза и служат дольше.

  Многообещающая динамика

  Объемы производства этиленгликоля, которые уже сейчас в мире приближаются к 30 млн. тонн, постоянно увеличиваются.

  В Китае к 2020 году их выпуск за последние пять лет вырос на треть, превысив 10 млн. тонн. Еще около 6 млн. тонн производит второй по величине экспортер – Саудовская Аравия.

  По прогнозам экспертов, как минимум до 2025 года динамика роста спроса на МЭГ составит 5-6% в год. Россия пока не занимает существенной доли в мировом производстве. В 2020 году внутренние производители (СИБУР, Казаньоргсинтез и Нижнекамскнефтехим) выпустили менее 400 тыс. тонн этиленгликолей, что связано с низкими темпами увеличения спроса внутри страны и высокой конкуренцией на экспорте.

  Благодаря возможности разностороннего применения, этиленгликоль стал незаменимым компонентом для многих промышленных отраслей. При этом экономическая эффективность его применения и перспективы дальнейшего развития в качестве экологичного сырья гарантируют МЭГ стабильный спрос еще долгие годы.

  Лечение отравления в стационаре

  После госпитализации больному человеку проводят курс интенсивной терапии. Если пострадавшему не был дан антидот бригадой скорой помощи, то по прибытии в стационар его вводят сразу же.

  Дальше лечение заключается в применении симптоматических препаратов для коррекции работы жизненно важных органов и систем.

  

  1. При отравлении этиленгликолем пострадавшему обеспечивают физический покой, доступ кислорода.
  2. Назначают витамины группы B и C, АТФ (аденозинтрифосфорная кислота).
  3. При необходимости вводят преднизолон.
  4. При отравлении этиленгликолем назначают в большом количестве фолиевую кислоту, чтобы связать продукты распада этого двухатомного спирта.
  5. Вводят солевые растворы.

  Антифриз – охлаждающая жидкость на основе гликоля

  Антифриз на основе простейшего многотомного спирта применяется в современных транспортных средствах с целью охлаждения их двигателя. Его основным компонентом является этиленгликоль (есть составы с пропиленгликолем в качестве основного компонента). Добавками служит дистиллированная вода и специальные присадки, которые придают антифризу флуоресцентные, антикавитационные, антикоррозионные, антипенные свойства.

  Главная характеристика антифризов – малая температура замерзания. Кроме того, они имеют низкий показатель расширения при замерзании (по сравнению с обычной водой на 1,5–3 процента меньше). При этом такая специальная охлаждающая жидкость на основе гликоля характеризуется высокой температурой кипения, что улучшает процесс эксплуатации транспортного средства в жаркую пору года.

  

  В целом жидкость для охлаждения автодвигателей на основе гликоля и воды обладает следующими достоинствами:

  • отсутствие вредных добавок (аминов, разнообразных нитритов, неблагоприятно влияющих на природу фосфатов);
  • возможность выбора необходимой концентрации антифриза для качественного предохранения двигателя автомобиля от замерзания;
  • стабильные параметры и свойства в течение всего срока службы;
  • совместимость с теми деталями охлаждающей системы авто, которые сделаны из пластмассы или резины;
  • высокие антипенные показатели.

  

  Кроме всего прочего, современные антифризы обеспечивают антикоррозионную защиту металлических сплавов и металлов, имеющихся в двигателе внутреннего сгорания за счет наличия в них особых ингибирующих добавок.
  

  Старый знакомый автолюбителей

  Каждый автолюбитель знаком с этиленгликолем, поскольку тот из-за низкой температуры замерзания входит в состав жидкостей-антифризов. Сегодня большинство категорий автомобильных антифризов включает этиленгликоль или пропиленгликоль в качестве одного из компонентов наряду со множеством других элементов и присадок, снижающих токсичность и обеспечивающих дополнительную защиту двигателя: антикоррозийные эффекты, устойчивость к кавитации — «закипанию» в результате вибрации и другие.

  Меры безопасности

  Этиленгликоль — горючее вещество. Температура вспышки паров 120 °C. Температура самовоспламенения 380 °C. Температурные пределы воспламенения паров в воздухе, °С: нижний — 112, верхний — 124. Пределы воспламенения паров в воздухе от нижнего до верхнего, 3,8‒6,4% (по объему).

  Этиленгликоль умеренно токсичен. По степени воздействия на организм относится к веществам 3-го класса опасности.

  Летальная доза при однократном пероральном употреблении составляет 100‒300 мл этиленгликоля (1,5‒5 мл/кг массы тела). Имеет относительно низкую летучесть при нормальной температуре, пары обладают не столь высокой токсичностью и представляют опасность лишь при хроническом вдыхании. Определённую опасность представляют туманы, однако при их вдыхании об опасности сигнализируют раздражение и кашель. Противоядием при отравлении этиленгликолем являются этанол и 4-метилпиразол.

  В организме метаболизируется путём окисления до альдегида гликолевой кислоты и далее до гликолевой кислоты, которая затем распадается до муравьиной кислоты и диоксида углерода. Также он частично окисляется до щавелевой кислоты, которая вызывает повреждения почечной ткани. Этиленгликоль и его метаболиты выводятся из организма с мочой.

  Профилактика отравления

  Какая должна быть профилактика отравления этиленгликолем?

  

  1. При работе с химическими веществами, содержащими этиленгликоль, нужно использовать индивидуальные средства защиты.
  2. Не стоит пить подозрительные жидкости.
  3. Хранить в недоступном для детей месте все химикаты для защиты и обработки машины, а также уборки помещений.

  Этиленгликоль — насколько опасно это соединение? Нельзя недооценивать его негативное влияние на организм человека. Симптомы отравления, при попадании спирта внутрь, развиваются практически молниеносно, а смерть может наступить, спустя всего 5 дней. Отравление этиленгликолем очень легко предупредить и вылечить, если известно, что человек выпил. В противном случае терапия затягивается надолго.

  Из космоса на железную дорогу

  Благодаря характеристикам теплоносителя – низкой температуре замерзания в смеси с водой (до –75°С) и высокой температуре кипения (+197 °C) – этиленгликоль широко применяется в качестве элемента промышленных систем охлаждения и терморегуляции.

  Раньше его использовали не только на Земле, но и в космосе. Однако утечка этиленгликоля едва не стоила жизней космонавтам, работавшим на российской орбитальной станции «Мир» в 1997 году.

  Американское аэрокосмическое агентство (НАСА) в том же году разработало более надежный, биоразлагаемый и безопасный аналог этого химического соединения, но неожиданным образом коммерчески востребованным продуктом новинка стала в виде реагента, предотвращающего обледенение железных дорог.

  Что такое кодирование от алкогольное зависимости

  Многие люди, злоупотребляющие алкоголем, решают избавиться от зависимости с помощью кодирования. Цель данной методики — реализовать отношение пациента к чувству отвращения к алкогольным напиткам. Современная медицина предлагает несколько методов кодирования, которые можно разделить на лечебные и снотворные. Узнать подробнее про центр лазерной медицины «Луч» можно перейдя по ссылке.

  Ведущие психотерапевты относят методы кодирования от алкоголя к эмоционально-стрессорному психологическому лечению, поскольку такой терапии достаточно. Из тяжелых побочных эффекты: повышенная раздражительность, конфликтность, агрессия, поиск ошибок и мелочность. Многие люди после программирования становятся вялыми и психологически подавленными. У них снизилось либидо и повысилось беспокойство. Наиболее уязвимы пациенты, деятельность которых связана с высоким уровнем ответственности и повышенным нервным напряжением. В большинстве случаев кодирование от алкоголя вызывает дополнительный стресс, в результате чего развивается тяжелая депрессия и, как следствие, последующее прерывание человека с уходом в более глобальную пьянку.
  Алкогольное кодирование следует рассматривать как начальный этап лечения, параллельно с которым необходимо проводить огромную психологическую и психотерапевтическую работу, чтобы помочь пациенту самостоятельно преодолеть зависимость и улучшить качество своей жизни, а также научить его смотреть на мир с положительной точки зрения. Для достижения максимальной эффективности от лечения алкоголизма в первую очередь следует устранить основные причины, приведшие к этому состоянию, и только потом приступать к устранению последствий.

  Наиболее распространенные способы борьбы с алкоголизмом:

  • имплантация препарата;
  • метод Торпедо;
  • код наркотиков на алкоголь;
  • запрограммировать пациента с помощью гипноза.

  Последний метод особенно подходит для пациентов, которые хорошо реагируют на внушение снотворным. Как правило, после проведения такой процедуры с помощью психотерапевта и нарколога проводится общераспространенное очищение зависимого организма.

  Спрос будет только расти

  Несмотря на критику экологов, спрос на этиленгликоль со стороны промышленных потребителей продолжает расти. К 2027 году ожидается, что мировой рынок этиленгликоля достигнет $78 млрд даже с учетом негативных экономических последствий, вызванных пандемией коронавируса.

  Прогноз не кажется необоснованно оптимистичным для соединения со столь широким спектром применения: от автомобилей и космических станций до одежды, пластиковых бутылок и шаров для боулинга.